WSR064-Ibuprofen, ASS, Paracetamol und die Dreifaltigkeit der schwachen Analgetika

Wirkstoffradio (MP3 Feed)

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Das Wirkstoffradio ist ein Wissenschaftskommunikationsprojekt aus dem Leibniz-Forschungsinstitut f\u00fcr Molekulare Pharmakologie (FMP) und wird gef\u00f6rdert durch das Leibniz Forschungsnetzwerk Wirkstoffe und Biotechnologie.","poster":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de\/podlove\/image\/68747470733a2f2f7777772e7769726b73746f6666726164696f2e64652f77702d636f6e74656e742f75706c6f6164732f323031382f30392f5769726b73746f6666726164696f5f4c6f676f5f6c616e672d3330303078333030305f63726f707065645f626c756542472e706e67\/500\/0\/0\/wirkstoffradio","link":"https:\/\/www.wirkstoffradio.de"},"title":"WSR064 Ibuprofen, ASS, Paracetamol und die Dreifaltigkeit der schwachen Analgetika","subtitle":"Diese Episode ist der erste Teil zu Schmerzmitteln. 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In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über schwache Analgetika.

Überlagerung der beiden Indometacin (cyan, grün) Rotameren aus den Kristallstrukturen der beiden Cox-Isoformen mit Celecoxib (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Wir verwenden in der Episode die Begriffe schwache bzw. leichte Analgetika synonym, in der Fachliteratur sind noch weitere Bezeichnungen wie periphere oder nichtopioide Analgetika gebräuchlich. Eine einheitliche Bezeichnung gibt es leider nicht, da durch die vielfältigen Angriffspunkte unterschiedlicher Wirkstoffklassen keine allgemein gültige Einteilung möglich ist.

Neben den Wirkstoffklassen und sehr bekannten Vertretern wie Ibuprofen, ASS und Paracetamol geht Hans-Dieter auch auf die drei Wirkungen (schmerzlindernd, fiebersenkend und entzündungshemmend) der schwachen Analgetika ein und beschreibt, wie diese zustande kommen. Wie alle Wirkstoffe haben auch die schwachen Analgetika Nebenwirkungen, die sich entweder aus dem Wirkungsmechanismus oder der Struktur ableiten lassen. Hans-Dieter und Bernd diskutieren auch diese und zeigen dabei, wie Wissenschaftler:Innen daraufhin die Strukturen verändert und weiter entwickelt haben.

Abschließend kündigt Bernd noch drei Termine an: Die Wirkstofftage 2023 in Braunschweig, das GanzOhr 2023 in Berlin und die Lange Nacht der Wissenschaften ebenfalls in Berlin.

(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)

Analgetika und Schmerzempfindung

• • Analgetikum – Wikipedia Artikel
  • Schmerz – Wikipedia Artikel
  • Bradykinin – Wikipedia Artikel
  • Prostaglandine – Wikipedia Artikel
  • Substanz P – Wikipedia Artikel

Exkurs Endorphine

• • Endorphine – Wikipedia Artikel
  • Morphin – Wikipedia Artikel
  • Opioidrezeptoren – Wikipedia Artikel

Das Cannabinoid-System

• • Cannabinoide – Wikipedia Artikel
  • Endocannabinoid-System – Wikipedia Artikel
  • Anandamid – Wikipedia Artikel
  • WSR048 Das RAA System: ACE-Hemmer oder Sartane gegen Bluthochdruck – Link zur Episode
  • Cannabinoid-Rezeptor 1 (CB1) – Wikipedia Artikel
  • Cannabinoid-Rezeptor 2 (CB2) – Wikipedia Artikel

Schwache oder periphere Analgetika

• • schwache Analgetika – Wikipedia Artikel

Arachidonsäure

• • Prostaglandine – Wikipedia Artikel
  • Prostaglandin Biosynthese – Wikipedia Artikel
  • Prostacyclin – Wikipedia Artikel
  • Arachidonsäure – Wikipedia Artikel

Struktur von Arachidonsäure; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Struktur der Prostaglandine

• • Prostaglandine – Wikipedia Artikel
  • Prostaglandin D₂ – Wikipedia Artikel

Struktur von Prostaglandin D2 als Beispiel für Prostaglandine; Quelle: NEUROtiker, Public domain, via Wikimedia Commons.

Nebenwirkungen durch die COX-Hemmung

• • Cyclooxygenasen (COX) – Wikipedia Artikel
  • Magenschleimhaut – Wikipedia Artikel

Ibuprofen

• • Ibuprofen – Wikipedia Artikel
  • Kristallstruktur Arachidonsäure in COX: 3HS5

Struktur von Ibuprofen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Weitere saure Analgetika

• • Diclofenac – Wikipedia Artikel
  • Indometacin – Wikipedia Artikel

Das ASS Paradoxon

• • Acetylsalicylsäure – Wikipedia Artikel
  • Benzoesäure – Wikipedia Artikel
  • WSR001 Was sind Wirkstoffe? – Interview mit Prof. Höltje – Link zur Episode
  • Umesterung – Wikipedia Artikel
  • Esterspaltung – Wikipedia Artikel

Struktur von Acetylsalicylsäure; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

ASS in den Thrombozyten

• • Thrombozyten – Wikipedia Artikel
  • Thromboxane – Wikipedia Artikel

Die Wirkungstrias der schwachen Analgetika

Es gibt drei Wirkungen, die man bei den schwachen Analgetika hervorhebt:

1. 1. analgetische Wirkung = schmerzstillend
   2. antipyretisch = fiebersenkend
   3. antiphlogistisch = entzündungshemmend

• • Nichtsteroidales Antiphlogistikum – Wikipedia Artikel
  • Steroide – Wikipedia Artikel
  • Cortison – Wikipedia Artikel

Isoformen der COX

• • Cyclooxygenase-1 (COX1) – Wikipedia Artikel
  • Cyclooxygenase-2(COX2) – Wikipedia Artikel

COXIBE als selektive COX2-Hemmer

• • COX-2-Hemmer (Coxibe) – Wikipedia Artikel

Indometacin als Modell für selektive Hemmer

• • Indometacin – Wikipedia Artikel
  • Kristallstruktur von Indometacin in COX1:
  • Kristallstruktur von Indometacin in COX2: 4COX

Struktur von Indometacin, der rote Pfeil markiert die rotierbare Bindung; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Rigidisierung von Indometacin zum Celecoxib

• • Kristallstruktur von Indometacin in COX2: 3LN1

Überlagerung der beiden Indometacin-Rotamere (cyan, grün) aus den Kristall-strukturen der beiden COX-Isoformen mit Celecoxib (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Nebenwirkungen der COXIBE

• • Prostanoid – Wikipedia Artikel (englisch)
  • Prostanoid – DocCheck Flexikon
  • Prostacyclin – Wikipedia Artikel
  • Thrombus – Wikipedia Artikel

Celecoxib als Strukturbeispiel

• • Celecoxib – Wikipedia Artikel
  • Kristallstruktur von Indometacin in COX2: 3LN1

Struktur von Celecoxib, die Sulfonamid-Gruppe (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Nichtsaure Analgetika

• • Nichtsaure Analgetika – Wikipedia Artikel

Einführung in die Pyrazolin-5-one

• • Aminophenazon – Wikipedia Artikel
  • Blockbuster – Wikipedia Artikel

Das Pyrazolin-5-on Ringsystem

• • Pyrazolin– Wikipedia Kategorie
  • Pyrazol – Wikipedia Artikel
  • Pyrazolidin – Wikipedia Artikel

Vergleich des Pyrazolin Ringsystem mit den Ringsystemen von Pyrazol (links) und Pyrazolidin (rechts). Der rote Pfeil zeigt die Zählrichtung innerhalb des jeweiligen Ringes an, die roten Ziffern die Position der jeweiligen Atome; Quelle: Wirkstoffradio.

Phenazon

Phenazon – Wikipedia Artikel

Struktur von Phenazon, die roten Ziffern zeigen die Nummerierung des Pyrazolinrings; Quelle Hans-Dieter Höltje.

Pyramidon

• • Pyramidon – Wikipedia Artikel

Struktur von Pyramidon; Quelle: Hans-Dieter Höltje

Nebenwirkungen des Pyramidon

• • Nitrosamine – Wikipedia Artikel
  • Karzinogen – Wikipedia Artikel

Metamizol

• • Metamizol-Natrium – Wikipedia Artikel
  • Schweflige Säure – Wikipedia Artikel
  • Sulfite = Salze der Schwefligen Säure – Wikipedia Artikel
  • Prodrug – Wikipedia Artikel

Struktur von Metamizol, Metamizol wird im Sauren rasch hydrolysiert. Die Aminomethansulfonsäure-
Gruppe spaltet sehr schnell schweflige Säure (rot), danach etwas langsamer das Kohlenstoffatom (blau) als Formaldehyd ab. Das Endprodukt Monomethylamino-phenazon ist die Wirkform; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Phenylbutazon als Pyrazolidin-3,5-dion

• • Phenylbutazon – Wikipedia Artikel

Struktur von Phenylbutazon, das acide H-Atom ist rot markiert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Nebenwirkungen von Phenylbutazon

• • Ulzerogen – DocCheck Flexikon
  • Agranulozytose – Wikipedia Artikel
  • Rheuma – Wikipedia Artikel
  • Dexamethason – Wikipedia Artikel

Exkurs Tübinger Bombe

Die Kombination aus Dexamethason und Phenylbutazon nennt man häufig auch „Tübinger Bombe“

Anilide

• • Anilide – Wikipedia Artikel
  • Anilin – Wikipedia Artikel
  • Nephro- oder Nierentoxizität – Wikipedia Artikel

Phenacetin

• • Phenacetin – Wikipedia Artikel
  • Ether – Wikipedia Artikel

Struktur von Phenacetin, Quelle Hans-Dieter Höltje.

Paracetamol

• • Paracetamol – Wikipedia Artikel

Struktur von Paracetamol; Quelle Hans-Dieter Höltje.

Paracetamol und Anandamid

• • Anandamid – Wikipedia Artikel
  • Aminoethanol – Wikipedia Artikel
  • Endogenes Amin – Wikipedia Artikel
  • Serin – Wikipedia Artikel

Überlagerung von Anandamid (blau) mit AM404 (schwarz); Quelle: Hans-Dieter Höltje

Biosynthese vom AM404

• • Biotransformation – Wikipedia Artikel
  • Aminophenol – Wikipedia Artikel
  • N-Arachidonoylphenolamin – Wikipedia Artikel
  • Fettsäureamid-Hydrolase (FAAH) – Wikipedia Artikel
  • Kristallstruktur von FAAH: 1MT5

Vergleich Paracetamol vs Phenacetin

• • Cytochrome – Wikipedia Artikel
  • Etherspaltung

Termine

• • Wirkstofftage 2023: 24.-25. Mai 2023 am Leibniz Institut DSMZ in Braunschweig
  • GanzOhr 2023: 2.-4. Juni 2023 in Berlin
  • Lange Nacht der Wissenschaften (LNDW): 17. Juni 2023 Berlin

Programme bzw. genauere Informationen folgen auf den diversen Social Media Kanälen, sobald uns diese zur Verfügung stehen.

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Chapter

1. Begrüßung (00:00:00)

2. Analgetika und Schmerzempfindung (00:01:08)

3. Exkurs Endorphine (00:07:52)

4. Das Cannabinoid-System (00:09:38)

5. Schwache oder periphere Analgetika (00:13:01)

6. Arachidonsäure (00:14:39)

7. Struktur der Prostaglandine (00:17:13)

8. Nebenwirkungen durch die COX-Hemmung (00:20:20)

9. Ibuprofen (00:22:20)

10. Weitere saure Analgetika (00:26:12)

11. Das ASS Paradoxon (00:27:51)

12. ASS in den Thrombozyten (00:32:50)

13. Die Wirkungstrias der schwachen Analgetika (00:36:34)

14. Isoformen der COX (00:38:12)

15. COXIBE als selektive COX2-Hemmer (00:39:38)

16. Indometacin als Modell für selektive Hemmer (00:40:46)

17. Rigidisierung von Indometacin zum Celecoxib (00:42:38)

18. Nebenwirkungen der COXIBE (00:44:28)

19. Celecoxib als Strukturbeispiel (00:47:40)

20. Nichtsaure Analgetika (00:48:53)

21. Einführung in die Pyrazolin-5-one (00:50:12)

22. Das Pyrazolin-5-on Ringsystem (00:50:48)

23. Phenazon (00:53:04)

24. Pyramidon (00:53:37)

25. Nebenwirkungen des Pyramidon (00:54:17)

26. Metamizol (00:55:26)

27. Phenylbutazon als Pyrazolidin-3,5-dion (01:00:10)

28. Nebenwirkungen von Phenylbutazon (01:01:35)

29. Exkurs Tübinger Bombe (01:04:38)

30. Anilide (01:05:14)

31. Phenacetin (01:05:53)

32. Paracetamol (01:06:43)

33. Paracetamol und Anandamid (01:08:13)

34. Biosynthese vom AM404 (01:09:34)

35. Vergleich Paracetamol vs Phenacetin (01:11:29)

36. Termine (01:19:22)

37. Verabschiedung und Bitte um Feedback (01:23:24)